Comparative proton nuclear magnetic resonance studies of amantadine complexes formed in aqueous solutions with three major cyclodextrins
PBN-AR
Instytucja
Narodowy Instytut Leków
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
Journal of Pharmaceutical Sciences
ISSN
0022-3549
EISSN
1520-6017
Wydawca
WILEY-BLACKWELL
DOI
URL
Rok publikacji
2014
Numer zeszytu
1
Strony od-do
274-282
Numer tomu
103
Link do pełnego tekstu
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Autorzy
(liczba autorów: 3)
Pozostali autorzy
+ 2
Słowa kluczowe
en
DOSY
NMR spectroscopy
ROESY
amantadine
binding constants
complexation
cyclodextrins
diffusion
inclusion compounds
Open access
Tryb otwartego dostępu
Otwarte czasopismo
Wersja tekstu w otwartym dostępie
Wersja opublikowana
Licencja otwartego dostępu
Inna
Czas opublikowania w otwartym dostępie
Nagrody
Praca wybitna
Powód
Nagroda Naukowa Trzeciego Stopnia Rektora Warszawskiego Uniwersytetu Medycznego 2015 r.
Nagroda
Nagroda Naukowa Trzeciego Stopnia Rektora Warszawskiego Uniwersytetu Medycznego
przyznana przez organizacji międzynarodowej lub ogólnopolskiego towarzystwa naukowego o szczególnym prestiżu w roku 2015
Uzasadnienie: za współautorstwo pracy
Streszczenia
Język
en
Treść
Host-guest complexes of alpha-, beta-, and gamma-cyclodextrins (α-CD, β-CD, and γ-CD, respectively) with amantadine (1-aminoadamantane, AMA; an antiviral agent) were characterized in aqueous solutions using proton nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Host-guest molecular interactions were manifested by changes in the chemical shifts of AMA protons. NMR Job's plots showed that the stoichiometry of all the studied complexes was 1:1. Two-dimensional T-ROESY experiments demonstrated that the complexes were formed by different degrees of incorporation of the adamantyl group of AMA into the CD cavity. The mode of AMA binding was proposed. The AMA molecule came into the α-CD cavity (the smallest size) or β-CD cavity (the intermediate size) through its wide entrance to become shallowly or deeply accommodated, respectively. In the complex of AMA with γ-CD (the largest cavity size), the adamantyl group was also quite deeply inserted into the CD cavity, but it arrived there through the narrow cavity entrance. It was found that the adamantyl group of AMA was best accommodated by the β-CD cavity. The binding constants Kaa of the studied complexes (in M(-1) ), determined from DOSY NMR, were fairly high; their values in an ascending order were: α-CD (183) < γ-CD (306) ≪ β-CD (5150).
Inne
System-identifier
PX-56b45b298106eb71826df4ef
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych