An electron-deficient azacoronene obtained by radial π extension.
PBN-AR
Instytucja
Wydział Chemii (Uniwersytet Wrocławski)
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
Angewandte Chemie-International Edition
ISSN
1433-7851
EISSN
1521-3773
Wydawca
Wiley-VCH-Verlag, Weinheim
Rok publikacji
2016
Numer zeszytu
Strony od-do
14658-14662
Numer tomu
55
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Słowa kluczowe
en
aromaticity
heterocycles
polyaromatic compounds
redox chemistry
synthesis
Streszczenia
Język
en
Treść
A hexapyrrolohexaazacoronene derivative containing 37 fused rings, the largest such system to date, was obtained from a naphthalenomonoimide-pyrrole hybrid in a concise and efficient synthesis. This large heterocycle is electron-deficient and shows extended redox activity, spanning at least 13 oxidation levels, but is otherwise chemically stable. Radial expansion of the π system creates a chromophore characterized by strong fluorescence and solvatochromism in the neutral state, and strong near-infrared absorption in the charged states. Additionally, the enlarged and ruffled aromatic surface supports a unique self-assembly mode in the crystal, leading to the formation of highly solvated organic clathrates.
Cechy publikacji
original-article
Inne
System-identifier
2017CH8046
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych